Tallinn entstand als estnische Siedlung namens Lindanise. 1219 wurde es von den Dänen erobert und zur Stadt ausgebaut. Von woher der Name Tallinn kommt, ist nicht geklärt. Entweder stammt es vom altestnischen taani linn (Dänenstadt) oder von talu linn (Ackerstadt). Die Nennung Reval leitet sich von einer alten estnischen Nennung für die Region ab, die die Stadt umgibt. Im Jahre 1300 wurde Reval Mitglied der Hanse und in den Ostseehandel eingebunden. Die Deutschen blieben die Herren in dem Land und stellten die Mehrheit der Bürgerschaft, kontrollierten die Rechtspflege und die Verwaltung, Deutsch war Amtssprache. Die estnische Sprache und Kultur blieb den Bauern vorbehalten, die hauptsächlich außerhalb der Stadtmauern, insbesondere auf der Fischermai, wohnten.

1346 wurde Reval an den Deutschen Orden verkauft, ein Jahr später an den Schwertbrüderorden.

Gegen Ende des 15. Jahrhunderts erhielt die Olaikirche einen neugotischen Turm mit einer Höhe von 159 Metern. Dies war zu dieser Zeit einzigartig und blieb wahrscheinlich für Jahrhunderte der höchste Turm der Welt. Heute ist dieser nach einem Wiederaufbau auf Grund eines Feuers 123 Meter hoch.

1561 wurde die Stadt schwedisch. Die Schweden reduzierten nach und nach die Vorrechte der Deutschen, jedoch nicht im Ausmaß, wie es die Esten zunächst in dem Hinblick auf den Status der Bauern in Schweden erhofft hatten.

Infolge des 3. Nordischen Krieges fiel Reval 1721 an Russland. Zar Peter I. setzte die alten deutschen Ratsgeschlechter wieder vollständig in ihre ursprünglichen Rechte ein, in den nächsten zwei Jahrhunderten, wurden die Rechte der Stadtregierung aber peu à peu wieder beschränkt.

1918 schließlich wurde es als Tallinn Hauptstadt des unabhängigen Estlands. Während dem 2. Weltkrieg blieb der Charakter der Altstadt trotz Bombadierungen erhalten.

Die Stadt hat eine schöne mittelalterliche Altstadt mit Stadtmauer und Türmen. Sehenswert sind v.a. die Nikolaikirche (estn. Niguliste), die Hl. Geist-Kirche, die Olaikirche, die orthodoxe Alexander-Nevski-Kathedrale, das Rathaus, das Gildehaus, und v.a. der Domberg (Toompea).

Die Altstadt wurde 1997 von der UNESCO zu dem Weltkulturerbe erklärt. Tallinn wird nicht zuletzt dank der konsequenten Abfallwirtschaft, strengen Gesetzten und guter Pflege auch als sauberste Stadt Europas genannt.

Am Stadtrand befindet sich das Schloss Katharinental (estn. Kadriorg). Revals deutscher Friedhof Ziegelskoppel (estn. Kopli) auf der gleichnamigen Halbinsel nördlich der Altstadt, Schauplatz einiger Erzählungen von Werner Bergengruen (siehe unten), und der Friedhof der Grauen also der estnischen Bevölkerung auf der Fischermai sind leider keine Sehenswürdigkeiten mehr. Beide wurden in den 60er Jahren in 'Parks' umgewandelt. Umfassungsmauern und Baumreihen lassen die frühere Nutzung noch erkennen, alle Grabsteine sind aber entfernt worden. Während in der Fischermai eine Inschrift an dem kürzlich restaurierten Eingangstor des Friedhofes wieder an die früherer Nutzung erinnert, lässt sich der Friedhof von Ziegelskoppel ca. durch einen Vergleich alter und neuer Stadtpläne ausfindig machen.

Für die Finnen ist Tallinn ein beliebter Einkaufsort, da die Preise in Estland moderater sind und die Verbindung zwischen Helsinki und Tallinn mit Schnellbooten weniger als zwei Stunden dauert.

Die Altstadt von Tallinn bietet viele Restaurants wie auch Biergarten an.

Tallinn ist ein bedeutender Ostsee-Fährhafen (Verbindungen nach Rostock, Stockholm, St. Petersburg, Ahvenanmaa und Helsinki). Daneben besitzt Tallinn einen internationalen Flughafen, der rund vier Kilometer vom Stadtzentrum entfernt ist. Tallinn ist Estlands wichtigster Knotenpunkt des Straßen- (Via Baltica) und Eisenbahnverkehrs. Mit der Eisenbahn bestehen Verbindungen nach Riga sowie nach St. Petersburg/Moskau.

Die Vororte werden durch eine S-Bahn erschlossen ("Elektriraudtee"). Daneben funktioniert ein dichtes Netz von Linienbussen zwischen Städten (http://www.bussireisid.ee).

Seit kurzdem besteht zudem ein Hubschrauber-Service zwischen Helsinki und Tallinn unter dem Motto die schnellste Hauptstadt zu Hauptstadt-Verbindung der Welt.

In Tallinn befindet sich die Technische Universität Tallinn . Weitere dort ansässige Bildungseinrichtungen sind die

• Pädagogische Universität Tallinn
• Estnische Musikakademie
• Estnische Kunstakademie
• Estnische Verteidigungsakademie (?)
• Estnisches Theologisches Institut der Evangelisch-Lutheranischen Kirche

Während den olympischen Spielen 1980 in Moskau wurden die Segelwettbewerbe in Tallinn ausgetragen. Einige Einrichtungen, wie die Stadthalle, das olympische Hotel, die Post wie auch das Segelzentrum wurde für diese Sportwettbewerbe aufgebaut.